Para conocer los orígenes de Ciudad Rodrigo, hemos de remontarnos al Paleolítico Inferior, aunque los hallazgos más espectaculares corresponden al Paleolítico Superior: se trata de la estación rupestre de Siega Verde (a 10Km al noroeste de la ciudad), donde podemos encontrar, además de numerosos y bien conservados grabados, diferentes tipos de estructuras megalíticas como dólmenes.
 

El yacimiento de la Giera deja constancia de la Edad del Cobre y de la Edad del Bronce, la pieza más representativa es el ídolo de Ciudad Rodrigo. En cuanto a la Edad del Hierro, contamos con un magnífico verraco de granito, situado hoy en la Plaza del Castillo.

A partir de la Segunda Edad del Hierro, fueron los vetones quienes se asentaron en el terreno que ocupa hoy nuestra ciudad.
 
Desde el s. II a.C. se produjo el contacto de los vetones con los romanos, que terminó con el dominio de Roma. Este territorio quedó englobado en la provincia de Luistania. Las Tres Columnas que forman el emblema de Ciudad Rodrigo corresponden a esta época, al igual que varias inscripciones que se conservan aún hoy.

No se conocen muchos datos del periodo altomedieval.
A partir de 1161, la ciudad conoció un gran impulso político y eclesiástico, gracias al Rey Fernando II de León, cuya intención era crear una plaza fuerte para la defensa ante posibles enfrentamientos contra portugueses y almohades. Para ello, lleva a cabo una política de repoblación: le da fuero, la defiende con murallas y la eleva a la categoría de obispado.
 
Los conflictos militares fueron frecuentes durante la Edad Media, debido a su condición de ciudad fronteriza. Así, Ciudad Rodrigo fue escenario de la guerra civil protagonizada por Pedro I y Enrique II de Trastamara.

La ciudad volvió a ser centro de disputa en el momento de la Guerra de Secesión a la Corona de Castilla entre Isabel la Católica y Juana la Beltraneja. Dado que la ciudad terminó por defender la causa isabelina, los

Reyes Católicos concedieron el privilegio de celebrar un mercado franco todos los martes.
Con el inicio de la expulsión de los judíos, en 1492, Ciudad Rodrigo fue uno de los puntos con mayor afluencia desde Castilla hacia Portugal. Posteriormente se fue consolidando una importante población de conversos, debido a que algunos judíos volvieron para bautizarse.

Nuestra ciudad vivió su edad dorada en el siglo XVI, cuando hubo una gran actividad, gracias a la estabilidad política y la reaparición económica.
Ya en el siglo XVII, numerosos conflictos suponen un duro desgaste. Se trata de la Guerra de la Independencia de Portugal (1640-1668) y la Sucesión a la Corona española (1700-1714), durante las cuales, los saqueos,
robos, asedios... van minando la riqueza económica y demográfica de la ciudad y su comarca.
Pero los momentos más duros para Ciudad Rodrigo ocurrieron con la Guerra de la Independencia (1808-1812). La situación de plaza fronteriza la hizo ser objeto de dos sitos: el francés de 1810 y el inglés de 1812, que originaron grandes daños. En 1812, Lord Wellington reconquistó la ciudad, motivo por el cual, la Corona Española le otorgó el título de duque de Ciudad Rodrigo.

Entre 1851 y 1951, no hubo Obispado en nuestra ciudad, estando bajo la administración de la Diócesis de Salamanca.

En 1936, con el estallido de la Guerra Civil, se vuelven a vivir situaciones dramáticas, que finalizarán al terminar el conflicto, tres años más tarde.

En los años 60, Ciudad Rodrigo y su comarca sufren un gran despoblamiento debido a la emigración hacia el extranjero y a otros puntos más industrializados de España.